Элементы входящие в состав липидов. Строение липидов

Липиды объединяют большое количество жиров и жироподобных веществ растительного и животного происхождения, имеющих ряд общих признаков:

а) нерастворимость в воде (гидрофобность и хорошая растворимость в органических растворителях, бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.);

б) наличие в их молекулах длинноцепочечных углеводородных радикалов и сложноэфирных

группировок ().

Большинство липидов не являются высокомолекулярными соединениями и состоят из нескольких, связанных одна с другой молекул. В состав липидов могут входить спирты и линейные цепи ряда карбоновых кислот. В некоторых случаях их отдельные блоки могут состоять из высокомолекулярных кислот, разнообразных остатков фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и других компонентов.

Липиды вместе с белками и углеводами составляют основную массу органических веществ, всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки.

1. Простые и сложные липиды

При выделении липидов из масличного сырья, в масло переходит большая группа сопутствующих им жирорастворимых веществ: стероиды, пигменты, жирорастворимые витамины и некоторые другие соединения. Извлекаемая из природных объектов смесь, состоящая из липидов и растворимых в них соединений, получила название «сырого» жира.

Основные компоненты сырого жира

Вещества сопутствующие липидам играют большую роль в пищевой технологии, влияют на пищевую и физиологическую ценность полученных продуктов питания. Вегетативные части растений накапливают не более 5% липидов, главным образом в семенах и плодах. Например, содержание липидов в различных растительных продуктах составляет (г/100г): подсолнечник 33-57, какао (бобы) 49-57, соя 14-25, конопля 30-38, пшеница 1,9-2,9, арахис 54-61, рожь 2,1-2,8, лён 27-47, кукуруза 4,8-5,9, кокосовая пальма 65-72. Содержание в них липидов зависит не только от индивидуальных особенностей растений, но и от сорта, места, условий произрастания. Липиды играют важную роль в процессах жизнедеятельности организма.

Их функции весьма разнообразны: важна их роль в энергетических процессах, в защитных реакциях организма, в его созревании, старении и т.д.

Липиды входят в состав всех структурных элементов клетки и в первую очередь клеточных мембран, оказывая влияние на их проницаемость. Они участвуют в передаче нервного импульса, обеспечивают межклеточный контакт, активный перенос питательных веществ через мембраны, транспорт жиров в плазме крови, синтез белка и различные ферментативные процессы.

По своим функциям в организме условно делят на две группы: запасные и структурные. Запасные (в основном ацилглицерины) обладают высокой калорийностью, являются энергетическим резервом организма и используются им при недостатке питания и заболеваниях.

Запасные липиды являются запасными веществами, помогающими организму переносить неблагоприятные воздействия внешней среды. Большая часть растений (до 90%) содержит запасные липиды, главным образом в семенах. Они легко извлекаются из жиросодержащего материала (свободные липиды).

Структурные липиды (в первую очередь фосфолипиды) образуют сложные комплексы с белками и углеводами. Они участвуют в разнообразных сложных процессах, протекающих в клетке. По массе они составляют значительно меньшую группу липидов (в масличных семенах 3-5%). Это трудноизвлекаемые «связанные» липиды.

Природные жирные кислоты, входящие в состав липидов, животных и растений, имеют много общих свойств. Они содержат, как правило, четкое число углеродных атомов и имеют неразветвленную цепь. Условно жирные кислоты делят на три группы: насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты животных и человека обычно содержат двойную связь между девятым и десятым атомами углерода, остальные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров следующие:

Большинство липидов имеют некоторые общие структурные особенности, однако строгой классификации липидов пока не существует. Один из подходов к вопросу классификации липидов химический, согласно которому к липидам относятся производные спиртов и высших жирных кислот.

Схема классификации липидов.

Простые липиды. Простые липиды представлены двухкомпанентными веществами, сложными эфирами жирных высших кислот с глицерином, высшими или полициклическими спиртами.

К ним относятся жиры и воски. Наиболее важными представителями простых липидов являются ацилглицериды (глицерины). Они составляют основную массу липидов (95-96%) и именно их называют маслами и жирами. В состав жров входят в основном триглицериды, но присутствуют моно− и диацилглицерины:

Свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул и положением, которое занимают остатки этих кислот в молекулах масел и жиров.

В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения. Однако большинство из них присутствуют в небольшом количестве.

Стеариновые и пальмитиновые кислоты входят в состав практически всех природных масел и жиров. Эруковая кислота входит в состав рапсового масла. В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи. Некоторые кислоты природных масел и жиров имеют, как правило, цис-конфигурацию, т.е. заместители распределены по одну сторону плоскости двойной связи.

Кислоты, имеющие разветвлённые углеводные цепи, содержащие окси, кето и другие группы, в липидах, как правило, содержатся в незначительном количестве. Исключение составляет рацинолевая кислота в касторовом масле. В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 заняты предпочтительно остатками насыщенных жирных кислот, а положение 2 ненасыщенными. В животных жирах картина обратная.

Положение остатков жирных кислот в триацилглицеринах существенно влияет на их физико-химические свойства.

Ацилглицерины − это жидкость или твердые вещества с низкими температурами плавления и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью, без цвета и запаха, легче воды, нелетучи.

В воде жиры практически нерастворимы, но образуют с ней эмульсии.

Помимо обычных физических показателей жиры характеризуются рядом физико-химических констант. Эти константы для каждого вида жира и его сорта предусмотрены стандартом.

Кислотное число, или коэффициент кислотности, показывает сколько свободных жирных кислот содержится в жире. Оно выражается числом мг KOH, которое требуется для нейтрализации свободных жирных кисло в 1 г жира. Кислотное число служит показателем свежести жира. В среднем оно колеблется для разных сортов жира от 0,4 до 6.

Число омыления, или коэффициент омыления, определяет общее количество кислот, как свободных, так и связанных в триацилглицеринах, находящихся в 1 г жира. Жиры, содержащие остатки высокомолекулярных жирных кислот, имеют меньшее число омыления, чем жиры, образуемые низкомолекулярными кислотами.

Йодное число – показатель ненасыщенности жира. О определяется количеством граммов йода, присоединяющихся к 100 г жира. Чем выше йодное число, тем более ненасыщенным является жир.

Воски. Восками называют сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (18-30 атомов углерода). Жирные кислоты, входящие в состав восков такие же, как и для жиров, но есть и специфические, характерные только для восков.

Например: карнаубовая ;

церотиновая ;

монтановая .

Общая формула восков может быть записана так:

Воски широко распространены в природе, покрывая тонким слоем листья, стебли, плоды растений, они предохраняют их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание воска в зерне и плодах невелико.

Сложные липиды. Сложные липиды имеют многокомпонентные молекулы, отдельные части которых соединены химическими связями различного типа. К ним относятся фосфолипиды, состоящие из остатков жирных кислот, глицерина и других многоатомных спиртов, фосфорной кислоты и азотистых оснований. В структуре гликолипидов наряду с многоатомными спиртами и высокомолекулярной жирной кислотой имеются также углеводы (обычно остатки галактозы, глюкозы, маннозы).

Имеются также две группы липидов в составе которых представлены и простые и сложные липиды. Это − диольные липиды, являющиеся простыми и сложными липидами двухатомных спиртов и высокомолекулярных жирных кислот, содержащих в ряде случаев фосфорную кислоту, азотистые основания.

Ормитинолипиды построены из остатков жирных кислот, аминокислоты ормитина или лизина и включающих в некоторых случаях двухатомные спирты. Наиболее важная и распространенная группа сложных липидов − фосфолипиды. Молекула их построена из остатков спиртов, высокомолекулярных жирных кислот, фосфорной кислоты, азотистых оснований, аминокислот и некоторых других соединений.

Общая формула фосфолипидов (фосфотидов) имеет следующий вид:

Следовательно молекуле фосфолипидов имеются группировки двух типов: гидрофильные и гидрофобные.

В качестве гидрофильных группировок выступают остатки фосфорной кислоты и азотистые основания, а в качестве гидрофобных группировок углеводородные радикалы.

Схема строения фосфолипидов

Рис. 11. Молекула фосфолипидов

Гидрофильная полярная головка − это остаток фосфорной кислоты и азотистого основания.

Гидрофобные хвосты − это углеводородные радикалы.

Фосфолипиды выделены в качестве побочных продуктов при получении масел. Являются поверхностно-активными веществами, улучшающими хлебопекарные достоинства пшеничной муки.

В качестве эмульгаторов они применяются также в кондитерской промышленности и при производстве маргариновой продукции. Они являются обязательным компонентом клеток.

Вместе с белками и углеводами они участвуют в построении мембран клеток и субклеточных структур, выполняющих функции несущих конструкции мембран. Они способствуют лучшему усвоению жиров и препятствуют ожирению печени, играя важную роль в профилактике атеросклероза.

Превращение липидов и их влияние на качество продуктов при хранении и переработке:

а) гидролитический распад

б) гидрогенизация

в) переэтерификация

г) аутоокисление и ферментативное окисление (прогоркание).

— это группа органических веществ, входящих в состав живых организмов и характеризуются нерастворимостью в воде и растворимости в неполярных растворителях, таких как диетилетер, хлороформ и бензол. Это определение объединяет большое количество соединений различных по химической природе, в частности таких как жирные кислоты, воски, фосфолипиды, стероиды и многие другие. Также разнообразны и функции липидов в живых организмах: жиры являются формой запасания энергии, фосфолипиды и стероиды входят в состав биологических мембран, другие липиды, содержащиеся в клетках в меньших количествах могут быть коферментами, светопоглощающего пигментами, переносчиками электронов, гормонами, вторичными посредниками время внутриклеточной передачи сигнала, гидрофобными «якорями», которые содержат белки у мембран, шаперонами, способствующих Фолдинг белков, эмульгаторами в желудочно-кишечном тракте.

Люди и другие животные имеют специальные биохимические пути для биосинтеза и расщепления липидов, однако некоторые из этих веществ являются незаменимыми и должны поступать в организм с пищей, например ω-3 и ω-6 ненасыщенные жирные кислоты.

Классификация липидов

Традиционно липиды делятся на простые (эфиры жирных кислот со спиртами) и сложные (которые кроме остатка жирной кислоты и спирта содержат еще дополнительные группы: углеводороды, фосфатные и другие). К первой группе относятся в частности ацилглицеролы и воски, ко второй — фосфолипиды, гликолипиды, также сюда можно отнести липопротеины. Эта классификация не охватывает все разнообразие липидов, поэтому часть из них выделят в отдельную группу предшественников и производных липидов (например жирные кислоты, стеролы, некоторые альдегиды и т.д.).

Современная номенклатура и классификация липидов, используется в исследованиях в области липидомикы, основывается на разделении их на восемь основных групп, каждая из которых сокращенно обозначается двумя английскими буквами:

• Жирные кислоты (FA)
• Глицеролипидов (GL)
• Глицерофосфолипиды (GP)
• Сфинголипиды (SP);
• Стероидные липиды (ST);
• Пренольни липиды (PR)
• Сахаролипиды (SL)
• Поликетиды (PK).

Каждая из групп делится на отдельные подгруппы, обозначаемые комбинацией из двух цифр.

Возможна также классификация липидов на основе их биологических функций, в таком случае можно выделить такие группы как: запасные, структурные, сигнальные липиды, кофакторы, пигменты и тому подобное.

Характеристика основных классов липидов

Жирные кислоты

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, молекулы которых содержат от четырех до тридцати шести атомов углерода. В составе живых организмов было обнаружено более двухсот соединений этого класса, однако широкое распространение получили около двадцати. Молекулы всех природных жирных кислот содержат четное количество атомов углерода (это связано с особенностями биосинтеза, который происходит путем добавления двокарбонових единиц), преимущественно от 12 до 24. Их углеводородные цепочки обычно неразветвленные, изредка они могут содержать трикарбонови циклы, гидроксильные группы или ответвления.

В зависимости от наличия двойных связей между атомами углерода все жирные кислоты делятся на насыщенные, которые их содержат, и ненасичнени, в состав которых входят двойные связи. Наиболее распространенными из насыщенных жирных кислот в организме человека является пальмитиновая (C 16) и стеариновая (C 18).

Ненасыщенные жирные кислоты встречаются в живых организмах чаще насыщенные (около 3/4 общего содержания). В большинстве из них наблюдается определенная закономерность в размещении двойных связей: если такая связь один, то он преимущественно находится между 9-ым и 10-ым атомами углерода, дополнительные двойные связи в основном появляются в позициях между 12- тем и 13-м и между 15-ым и 16-ым карбоном (исключением из этого правила является арахидоновая кислота). Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах всегда изолированы, то есть между ними содержится хотя бы одна метиленовая группа (-CH = CH-CH 2 -CH = CH-). Почти во всех ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в живых организмах, двойные связи находятся в цис конфигурации. К наиболее распространенным ненасыщенных жирных кислот относятся олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая.

Наличие цис -Двойной связей влияет на форму молекулы жирных кислот (делает ее менее компактной), а соответственно и на физические свойства этих веществ: ненасыщенные жирные кислоты в цис -форме имеют низкую температуру плавления чем соответствующие транс изомера и насыщенные жирные кислоты.

Жирные кислоты встречаются в живых организмах преимущественно как остатки в составе других липидов. Однако в небольших количествах они могут быть обнаружены и в свободной форме. Производные жирных кислот эйкозаноиды играют важную роль как сигнальные соединения.

Ацилглицериды

Ацилглицериды (ацилглицеролы, глицериды) — это эфиры трехатомных спирта глицерина и жирных кислот. В зависимости от количества эстерифицированные гидроксильных групп в молекуле глицерина они делятся на триглицериды (триацилглицеролов), диглицериды (диацилглицеролы) и моноглицериды (моноацилглицеролы). Наиболее распространенные триглицериды, которые еще имеют эмпирическую название нейтральные жиры или просто жиры.

Жиры могут быть простыми, то есть содержать три одинаковые остатки жирных кислот, например тристеарин или триолеин, но чаще встречаются смешанные жиры, содержащие остатки различных жирных кислот, например 1-пальмито-2-олеолинолен. Физические свойства триглицеридов зависят от жирнокислотного состава: чем больше они содержат остатков длинных ненасыщенных жирных кислот, тем больше в них температура плавления, и наоборот — чем больше коротких ненасыщенных, тем она меньше. В общем растительные жиры (масла) содержат около 95% ненасыщенных жирных кислот, и поэтому при комнатной температуре находятся в жидком агрегатном состоянии. Животные жиры, наоборот содержат в основном насыщенные жирные кислоты (например коровье масло состоит в основном из тристеарин), поэтому при комнатной температуре твердые.

Основной функцией ацилглицеридив является то, что они служат для запасания энергии, и является наиболее энергоемких топливом клетки.

Воски

Воски — это эфиры жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов, с числом атомов углерода от 16 до 30. Часто в составе восков встречается цетиловый (C 16 H 33 OH) и мирициловий (C 30 H 61 OH) спирты. К природным восков животного происхождения принадлежит пчелиный воск, спермацет, ланолин, все они кроме эфиров содержат еще некоторое количество свободных жирных кислот и спиртов, а также углеводородов с числом атомов углерода 21-35.

Хотя некоторые виды, например определенные планктонные микроорганизмы, используют воски как форму запасания энергии, обычно они выполняют другие функции, в частности обеспечения водонепроницаемости покровов как животных так и растений.

Стероиды

Стероиды — это группа природных липидов, содержащих в своем составе циклопентанпергидрофенантренове ядро. В частности к этому классу соединений относятся спирты с гидроксильной группой в третьем положении — стеролы (стерины) и их эфиры с жирными кислотами — стеридов. Самым распространенным Стеролы у животных есть холестерол, что в неэстерифицированных составе входит в состав клеточных мембран.

Стероиды выполняют множество важных функций у разных организмов: часть из них являются гормонами (например, половые гормоны, и гормоны коры надпочечников у человека), витаминами (витамин D), эмульгаторами (желчные кислоты) и др.

Фосфолипиды

Основной группой структурных липидов фосфолипиды, которые в зависимости от спирта, входящего в их состав делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Общим признаком фосфолипидов является их амфифильность: они гидрофильную и гидрофобную части. Такое строение позволяет им образовывать в водной среде мицеллы и бислои, последние составляют основу биологических мембран.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды (фосфоглицеридов) — это производные фосфатидной кислоты, состоящий из глицерина, в котором первые две гидроксильные группы эстерифицированные жирными кислотами (R 1 и R 2), а третья — фосфатной кислотой. К фосфатной группы в третьем положении присоединяется радикал (Х), обычно азотсодержащий. В природных фосфоглицеридов, в первом положении чаще всего расположен остаток насыщенной жирной кислоты, а во втором — ненасыщенной.

Остатки жирных кислот неполярные, поэтому они образуют гидрофобную часть молекулы глицерофосфолипидов, так называемые гидрофобные хвостики. Фосфатная группа в нейтральной среде несет отрицательный заряд, в то время, как азотсодержащие соединения — положительный (некоторые фосфоглицеридов могут содержать также и отрицательно заряженный или нейтральный радикал), так эта часть молекулы полярная, она образует гидрофильную голову. В водном растворе фосфоглицеридов образуют мицеллы, в которых головы повернуты наружу (водной фазы), а гирофобни хвостики — внутрь.

Наиболее распространенными фосфоглицеридов, входящих в состав мембран животных и высших растений, является фосфатидилхолин (лецитин), в которых радикал Х — это остаток холина, и фосфатидилэтаноламин, содержащих остаток этаноламина. Реже встречаются фосфатидилсерин, в которых к фосфатной группы присоединена аминокислота серин.

Существуют также безазотистые глицерофосфолипиды: например фосфатидидинозитолы (радикал Х — циклический шестиатомный спирт инозитол), участвующих в клеточном сигналюванни, и кардиолипиновые — двойные фосфоглицеридов (две молекулы фосфатидной кислоты соединены фосфатом), найденные во внутренней мембране митохондрий.

К глицерофосфолипидов относятся также плазмалогены, характерным признаком строения этих веществ является то, что в них ацильный остаток у первого атома углерода присоединен НЕ Эстерн, а эфирного связью. У позвоночных животных плазмалогенамы, которые еще называют эфирного липидами, обогащенная ткань сердечной мышцы. Также к этому классу соединений принадлежит биологически активное вещество фактор активации тромбоцитов.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды (сфингомиелины) состоят из церамида, содержащий один остаток длинноцепочечных аминоспирта сфингозина и один остаток жирной кислоты, и гирофильного радикала, присоединенного к сфингозина фосфодиестерним связью. В качестве гирофильного радикала чаще всего выступает холин или этаноламин. Сфингомиелины встречаются в мембранах различных клеток, но богатый на них нервная ткань, особенно высокое содержание этих веществ в миелиновой оболочке аксонов, откуда и происходит их название.

Гликолипиды

Гликолипиды — это класс липидов, содержащих остатки моно- или олигосахаридов. Они могут быть как производными глицерина, так и сфингозина.

Глицерогликолипиды

Глицерогликолипиды (гликозилглицеролы) — это производные диацилглицеролив, в которых, к третьему атома углерода глицерина присоединен гликозильним связью моно- или олигосахарид. Наиболее распространенными из этого класса соединений является галактолипидов, содержащих один или два остатка галактозы. Они составляют от 70% до 80% всех липидов мембран тилакоидов, из-за чего наиболее распространенными мембранными липидами биосферы. Предполагается, что растения «заменили» фосфолипиды гликолипидами за того, что содержание фосфатов в почве часто является лимитирующим фактором, а такая замена позволяет сократить потребность в нем.

На ряду с галактолипидов в растительных мембранах встречаются также сульфолипиды, содержащих остаток сульфатированных глюкозы.

Сфингогликолипиды

Сфингогликолипиды — содержат церамид, а также один или несколько остатков сахаров. Этот класс соединений разделяют на несколько подклассов в зависимости от строения углеводного радикала:

• Цереброзиды — это сфингогликолипиды, гидрофильная часть которых представлена ​​остатком моносахарида, обычно глюкозы или галактозы. Галактоцереброзиды распространены в мембранах нейронов.
• Глобозиды — олигосахаридных производные церамидов. Вместе с цереброзидов их называют нейтральными гликолипидами, поскольку при pH 7 они незаряженные.
• Ганглиозиды — сложные с гликолипидов, их гидрофильная часть представлена ​​олигосахариды, на конце которого всегда находится один или несколько остатков N-ацетилнейраминовой (сиаловой) кислоты, поэтому они имеют кислотные свойства. Ганглиозиды наиболее распространенные в мембранах ганглионарной нейронов.

Основные функции

Подавляющее большинство липидов в живых организмах принадлежат к одной из двух групп: запасные, выполняющих функцию запасания энергии (преимущественно триацилглицеролов), и структурные, которые участвуют в построении клеточных мембран (преимущественно фосфолипиды и гилколипиды, а также холестерол). Однако функции липидов не ограничиваются только этими двумя, они также могут быть гормонами или другими сигнальными молекулами, пигментами, эмульгаторами, водоотталкивающими веществами покровов, обеспечивать термоизоляцию, изменение плавучести и тому подобное.

Запасные липиды

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две главные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же, как в углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более вдвое больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры гидрофобные соединения, поэтому организм, запасает энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г приходится 2 г воды. Однако триглицериды это «медленнее» источник энергии чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеющиеся специализированные клетки — адипоциты, почти целиком заполнены большим каплей жира. Также богатым ТГ являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и ​​клетках семян, прорастает, происходит благодаря ферментам липазы, которые розщепелюють их к глицерина и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани расположена под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Лицу с легким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит менее чем на сутки.

Жировая ткань, на ряду с энергетическим обеспечением, выполняет также и другие функции: защита внутренних органов от механических повреждений; термоизоляция, особенно важна для теплокровных животных, живущих в очень холодных условиях, таких как тюлени, пингвины, моржи; жиры также могут быть источником метаболической воды, именно с такой целью используют свои запасы триглицеридов жители пустынь: верблюды, кенгуру крысы (Dipodomys).

Структурные липиды

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм 2 биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они составляют с гирофильнои и гирофобнои частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул возвращены наружу водной фазы, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для природных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важна для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений.

Липидный бислой биологических мембран — это двумерная жидкость, то есть отдельные молекулы могут свободно передвигаться относительно друг друга. Текучесть мембран зависит от их химического состава: например, с увеличением содержания липидов, в состав которых входят полиненасыщенные жирные кислоты она увеличивается.

Основными структурными липидами, входящих в состав мембран животных клеток, является глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащенные другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидив, в частности сфингомиелину, а также сфингогликолипидив. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Уникальным липидным составом характеризуются мембраны архей: они состоят из так называемых глицерин диалкил гилцерол тетраетерив (ГДГТ). Эти соединения построены из двух длинных (около 32 атомов углерода) разветвленных углеводородов, присоединенных на обоих концах к остаткам глицерина эфирного связью. Использование эфирного связи вместо Эстерн, характерного для фосфо- и гликолипидов, объясняется тем, что он более устойчив к гидролизу в условиях низких значений pH и высокой температуры, что характерно для среды, в которой обычно проживают археи. На каждом из концов ГДГТ до глицерина присоединен по одной гидрофильной группе. ГДГТ в среднем вдвое длиннее мембранные липиды бактерий и эукариот и могут пронизывать мембрану насквозь.

Регуляторные липиды

Некоторые из липидов играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, в липидов относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов также и вторичные посредники — вещества, которые принимают участие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5 бифосфат (ФИ (4,5) Ф2) задействован в сигналюванни с участием G-белков, фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определенных внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и цермаид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты — эйкозаноиды — является примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимые для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свертывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в аллергических реакциях.

Другие функции

Часть витаминов, то есть веществ, необходимых для жизнедеятельности организма в небольших количествах, относятся к липидов. Их объединяют под названием жирорастворимые витамины и разделяют на четыре группы: витамин A, D, E и K. По химической природе все эти вещества являются изопреноидов. К изопреноидов также относятся и переносчики электронов убихинон и пластохинона, что является частью электронтранспортных цепей митохондрий и пластид соответственно.

Большинство изопреноидов содержащих конъюгированные двойные связи, из-за чего в их молекулах возможна делокализация электронов. Такие соединения легко возбуждаются светом, в результате чего они имеют цвет видимый человеческому глазу. Многие организмы используют изопреноиды как пигменты для поглощения света (например каротиноиды входящих в светособирающих комплексов хлоропластов), а также и для общения с особями своего или других видов (наприкалд изопреноидов зеаксантин предоставляет перьям некоторых птиц желтого цвета).

Липиды в диете человека

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимые для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека вследствие употребления орехов, семечек, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерина в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85% процентов холестерина в крови синтезируется печенью.

Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30% от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10% от всех жиров и не употреблять более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерина и триглицеридов в крови до 20 мг / л.

Жиры занимают высокую энергетическую ценность и играют важную роль в биосинтезе липидных структур, прежде всего мембран клеток. Жиры пищевых продуктов представлены триглицеридами и липоидного веществами. Жиры животного происхождения состоят из насыщенных жирных кислот с высокой температурой плавления. Растительные жиры содержат значительное количество полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК).

Животные жиры содержат свиное сало (90-92% жира), сливочное масло (72-82%), свинина (до 49%), колбасы (20-40% для разных сортов), сметана (20-30%), сыры (15-30%). Источниками растительных жиров является масла (99,9% жира), орехи (53-65%), овсяная крупа (6,1%), гречневая крупа (3,3%).

Незаменимые жирные кислоты

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности относятся ω-3 (линоленовая) и ω-6 (линолевая) полиненасични жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3 кислот: ейозапентаеноевои (EPA) и докозагексаеноевои (DHA). Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на конгитивни и поведенческие функции.

Важно также соотношение ω-6 ω-3 жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1: 1 до 4: 1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата линоленовой и другие ω-из кислоты, источником которых являются зеленые растения (напирклад листья салата) рыба, чеснок, цели злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую ω-с жирные кислоты рекомендуется употреблять рыбий жир.

Транс -ненасичени жирные кислоты

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис -конфигурации. Если пища, богатая такие жиры, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей с цис — в транс -конфигурации. Употребление так называемых «транс жиров» влечет повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерин) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того «транс жиры» способствуют воспалительным процессам.

Негативный эффект «транс жиров» проявляется при употреблении 2-7 г в сутки, такое их количество может миситись в одной порции картофеля фри жареной на частично гидрогенизированные масла. Некоторыми законодательствами запрещено использование такого масла, например в Дании, штате Филадельфия и Нью-Йорк.

Липиды – совокупность органических веществ. Находящиеся в живых организмах и делятся на классы липидов. Липиды не растворимы в воде, но могут растворится в эфире, хлорофоре и бензоле. В строении и функции липидов входят множество химических соединений, они обладают функцией запасов энергии. Стероиды и Фосфо липиды входят в , другие липиды, которых немного меньше, могут быть коферментами, переносчиками электронов, свето поглощающими пигментами, гормонами, гидрофобными «якорями» которые содержат белки у мембран.

Организм человека имеет свойства расщеплению липидов, хотя многие из этих веществ обязаны поступать в организм, это (омега-3, омега-6)

Группы липидов

Липиды разделяются на простые и сложные. В простые входят эфиры жирных кислот, в сложные липиды кроме жирных кислот и спирта содержат в себе углеводороды, фосфатные, липопротеиды и прочие. Каждая группа обозначается двумя английскими буквами:

Глицерофосфолипиды (GP)

Глицеролипиды (GL)

Поликетиды (PK).

Сфинголипиды (SP);

Стероидные липиды (ST)

Пренольни липиды (PR);

Жирные кислоты (FA)

Сахаролипиды (SL);

Химический состав липидов

Гликолипиды

Гликолипиды - это класс липидов, содержащих остатки моно- или олигосахаридов. Они могут быть как производными глицерина, так и сфингозина.

(ТГ) Ацилглицериды-глицериды, это эфиры трехатомного спирта и жирных кислот. Гидроксильные классы в малекуле делятся еще на группы:

1. триглицериды
2. диглицериды
3. моноглицериды

Самые распространенные это триглицериды. Их так же называют жиры. Жиры бывают простыми содержащими в себе жирные кислоты, но чаще встречаются смешанные жиры, они так же содержат жирные кислоты. Свойства триглицеридов зависят от его жирнокислотного состава, например, чем больше ненасыщенных кислот, тем больше у них температура плавления. Взять в пример масла, оно содержит в себе почти 95 % ненасыщенных жирных кислот и при комнатной температуре оно тает. Животные жиры в пример сало, при комнатной температуре сохраняют массу, по этому у них все с точностью до наоборот (содержание насыщенных жирных кислот)

Глицерофосфолипиды

Формула глицерофосфолипидов это R1 и R2 жирных кислот, Х это остаток вещества азтмисноя. Глицерофосфолипиды по другому называют фосфоглицериды, они производятфосфатидные кислоты, которые в свою очередь состоят из глицерина . В нем в первую и вторую группу входят R1, R2, а в третью фосфатные кислоты, к нему уже присоединяется радикал Х (азото содержащий)

Жирные кислоты образуют в молекуле гидрофобную часть глицерофосфолипидов. Фосфатная часть в нейтральной среде несет в себе отрицательный заряд, а азотосодержащие соединения, несут положительный разряд, в азотосодержащей среде может быть отрицательно заряженный, по этому ее иногда называют полярной. В водной среде фосфоглицерины вырабатывают мицеллы, головы их повернуты на ружу, а хвостики внутрь.

Распространненые мембраны фосфоглицеридамы – летицин, в нем радикал Х является остатком холина и фосфатидилэтаноламина. Так же есть еще безазотистые глицерофосфолипиды, в него входят Х, инозитол и спирт. Двойные фосфоглицериды были обнаружены во внутренней мембране митохондрии. У животных эфирные липиды обогащают сердце, так же к этой группе соединений относят активные вещества активации тромбоцитов .

Глицерогликолипиды

Глицерогликолипиды – это класс диацилглицеролив атома углерода к которому присоединен гликозильмин. Самым распространенным классом липидов является галактолипиды, в них содержатся остатки галактозы. Они составляют 80% липидов мембран. Вместе с галактолипидами в растительных мембранах можно встретить остаток глюкозы

Сфингогликолипиды

Цереброзидов - это сфингогликолипиды, гидрофильная часть которых представлена остатком моносахарида, обычно глюкозы или галактозы. Галактоцереброзиды распространены в мембранах нейронов.

Глобозиды - олигосахаридных производные церамидов. Вместе с цереброзидов их называют нейтральными гликолипидами, поскольку при pH 7 они незаряженные.

Ганглиозиды - сложные с гликолипидов, их гидрофильная часть представлена олигосахариды, на конце которого всегда находится один или несколько остатков N-ацетилнейраминовои (сиаловой) кислоты, через что они кислотные свойства. Ганглиозиды наиболее распространенные в мембранах ганглионарных нейронов.

Сфингофосфолипиды

Структурная формула сфингомиелина в часть ее составляющей входят церамида которая содержит в себе длинноцепочковые аминоспирты и 1 остаток жирной кислоты, гидрофильного радикала, он в свою очередь соединен с сфингозином. встречается в мембранных клетках, но самой богатой считается нервная ткань. Так же большое их содержания находится в аксонах, от туда и произошло их названия.

Фосфолипиды

Структурные классы липидов это фосфолипиды, общем признаком фосфолипидов это их амфифильность, а она имеет гидрофильную и гидрофобную часть. По этому Они могут образовывать в водной среде мицеллы и би слои.

Стероиды

Стероид это класс природных липидов, в его состав входит циклопентан пергидрофенантреновое ядро. К ним относят спирты с гидроксильным классом в 3-ем положении стеролы с жировыми кислотами – стеридами. У зверей самым распространенным из стеролов это холестерол, что так же входит в состав мембран.

Стероиды выполняют множество функций у различных организмов. Для Половых гормонов, надпочечников , витаминные функции и прочие.

Липиды Элементарный химический состав: атомы С, Н,О.
Под термином «липиды» объединяют
жиры и жироподобные вещества с
различной структурой, но общими
свойствами. Они нерастворимы в воде
(гидрофобны), но хорошо растворяются в
органических растворителях: эфире,
ацетоне, хлороформе и других.
Это: воски, жёлчные кислоты,
стероидные липиды (холестерин,
витамин Д), витамины К, Е, А,
каротиноиды, ростовые вещества
растений – гибберелины.
Содержание.
В клетке от 5 %-15%-90% от сухой массы вещества.

Жиры

Жиры

Липиды

Липиды

Классификация липидов

Функции липидов:

10. Функции липидов:

11.

Классификация липидов достаточно обширна. Подобные вещества могут иметь отличимое химическое строение. Каждому классу компонентов присуща разная растворимость в природной воде и других органических соединениях. Подобные компоненты обеспечивают и принимают активное участие в процессах жизненной активности организма человека.

Стоит заметить тот факт, что некоторые классы липидов являются основным структурным составляющим мембран. Композиты выполняют оптимизацию процессов протекания межклеточных контактов и протекание этапов отдачи нервных импульсов. Соединения обеспечивают нормализацию проницаемости мембран клеток. Они присутствуют в организме всех живых существ, но у млекопитающих занимают другие функции.

Как уже известно, подобные вещества имеют различный химический состав, следовательно, основная классификация подразумевает биение компонентов и разделение их на разные классы именно по этому признаку.

Составы, молекулы которых вмещают в себя остатки жирных соединений и спирта – простые липиды. К подобной группе композитов относят:

• триглицериды;
• нейтральные глицериды;
• воски.

Строение липидов предопределяет тот факт, что триглицериды и нейтральные глицериды относятся к липидам.

К классу липидов сложного строения относятся такие элементы:

• фосфолипиды – составляющие являются производными ортофосфорной кислоты;
• гликолипиды – содержат сахара в остаточном количестве;
• стериды;
• стерины.

Все перечисленные компоненты относятся к липидам, но имеют различный химический состав и способ образования в биологическом материале конкретного индивида.

Важно знать! Определенный термин химическая фракция нельзя отделять в качестве структурной характеристики элемента.

Классификация липидов подразумевает то, что все составы, относящиеся по строению к данному классу, имеют сходные особенности. Такая обеспеченность обуславливается за счет биологических особенностей композитов и возможности к растворенности.

Общие сведения

В организме человека жировые композиты концентрируются в свободном состоянии и имеют особенность к обеспечению функции фундаментальных блоков, для каждого класса химических структур.

Внимание! Ткани и клетки существующих живых организмов позволяют получать более 70 наименований жировых составов.

Основы, встречающиеся в естественной среде можно вариативно распределить на 3 всеобъемлющие группы:

• насыщенные;
• мононенасыщенные;
• полиненасыщенные.

Существует еще одна, менее распространенная группа – природные жирные компоненты.

Важно подчеркнуть тот факт, что все вещества имеют четное количество атомов и неразветвленную цепь (химическое строение). В микробных клетках вещества имеют двойную связь.

Показатели растворимости – низкие, композиты обладают особенностью образовывать мицеллы в процессе растворения, имеющие отрицательный заряд и обладающие способностью к отталкиванию.

Глицериды

Эфиры кислот и глицерины смежно подходят под общее понятие нейтральных жиров. Классификация липидов сообщает о том, что вещества могут концентрироваться в крови человека в качестве протоплазматического жира. Вещества также выступают в качестве структурного вещества клеток и являются естественными жирами.

Среди характерных особенностей компонента можно определить следующие:

• компоненту присущ неизменный химический состав;
• концентрируется в тканях и органах человеческого организма в неизменном виде;
• концентрация смесей, в крови пациента не изменяется даже при избытке;
• может изменяться количество резерва.

Наибольшую массу нейтральных жиров определяют триглицериды, жирные соединения в которых могут быть насыщенными и ненасыщенными, то есть составляющие могут обладать идентичной структурой, но при этом принимать разную плотность.

Интересно знать! В подкожном жире среднестатистической особи 70 % олеиновой кислоты. Компонент имеет особенность плавиться при температурных показателях свыше 15 градусов.

Глицериды обладают особенностью вступать в химические реакции. В течении этапа омыления происходит выделение жировых концентраций в распаде с глицерином.

Воски

Воски вмещают от 20 до 70 атомов углерода. Являются сложными эфирами жирных кислот и двухатомных и одноатомных спиртов. Воски могут быть включены в состав жира, покрывающего кожу.

Внимание! Водоплавающие птицы удерживаются на плаву именно за счет воска.

Важно знать и такую особенность – воски выступают в качестве естественных метаболитов многих микроорганизмов.

Глицефосфолипиды

Классификация подразумевает деление фосфолипидов на сфинголипиды и глицефосфодлипиды.

Последние являются естественной производной фосфатидной кислоты, в составе которой содержится жирная основа, азотистые соединения и жирный спирт. Молекулы элементов не любят воду, но есть являются гидрофобными.

Из перечня жирных кислот вмещающихся в состав глицефосфолипидов выводят насыщенные жирные и ненасыщенные соединения.

Сфинголипиды

Самыми распространенными представителями группы сфинголипиды выступают сфингомиелины. Чаще всего такие соединения обнаруживают в клеточных мембранах у млекопитающих и растительных микроорганизмов. В организме особей компоненты в массовой концентрации локализуются в клеточных тканях: печень, почки и другие органы.

В процессе гидролиза создается:

• одна молекула азотистого основания;
• одна молекула фосфорной кислоты;
• одна молекула двухатомного ненасыщенного аминоспирта;
• одна молекула жирных кислот.

Молекулы могут иметь положительный и отрицательный заряд одновременно. Оснащены двумя неполярными хвостами, имеют полярную головку.

Гликолипиды

Также относятся липиды, в их доле концентрируются углеводные группы. Вещества принимают активное участие в процессах работы биологических мембран в организме индивида.

Современная классификация подразумевает разделение на три главных вида:

• цереброзиды;
• сульфатиды;
• ганглиозиды.

Концентраты локализуются в выраженных концентрациях в тканях головного мозга человека.

Холин и фосфорная кислота не вмещаются в составе цереброзида. В их доле имеется гексон, который связан с гидроксильными группами эфирной связью.

В молекулах сульфатида содержится малый объем серной кислоты. Содержимое концентрируется в клетках мозга многих млекопитающих.

В процессе гидролиза ганглиозидов реально классифицировать высшие жирные кислоты, Д-глюкозу и галактозу, а также сфингозин. наиболее простейшие представители данной группы выводятся методом простого преобразования из эритроцитов. Присутствуют исключительно в сером веществе головного мозга, а также в плазматических мембранах нервных окончаний.

Общая классификация подразумевает отделение стероидов как композитов в отдельную группу. Такое разделение происходит в зависимости от того, что все составляющие в отличие от стероидов являются омыляемыми, то есть сами по себе стероиды не обладают особенностью гидролизоваться с выделением жирных кислот.

Стероиды

Компоненты крайне часто встречаются в естественных условиях. К такой группе относят:

• устрашающий пациентов жирный спирт, именуемый липопротеидами;
• желчные кислоты;
• гормоны человека.

Природу этого компонента имеют другие составляющие.

Наиболее весомую задачу в течении процессов в организме индивида выполняет именно холестерин. Вещество принимает непосредственное участие во многих процессах жизнедеятельности организма. Обеспечивает процесс создания мембран клеток, синтез витамина Д и процессы выделения гормонов, присутствующих в организме обеих полов.

На основании описанной информации следует сделать вывод о том, что липиды – сложные соединения, присутствующие в организме каждого человека. Такие компоненты обеспечивают процессы поддержания активности организма в процессе жизни и выполняют важные функции. Некоторые компоненты данной классовой группы были известны, некоторые наименования редко бывают на слуху, но все без исключения вещества являются незаменимыми.