По числу гидроксильных групп:

Одноатомные; например:

Двухатомные; например:

Трехатомные; например:

Существуют фенолы и большей атомности.

Простейшие одноатомные фенолы

С 6 Н 5 ОН - фенол (гидроксибензол), тривиальное название - карболовая кислота.

Простейшие двухатомные фенолы

Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле

Гидроксильная группа -ОН (как и алкильные радикалы) является заместителем 1 рода, т. е. электронодонором. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода вступает в р, π-сопряжение с π-системой бензольного ядра.

Результатом этого является:

Повышение электронной плотности на атомах углерода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, что облегчает замещение атомов водорода в этих положениях;

Увеличение полярности связи О-Н, приводящее к усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами.

В отличие от спиртов, фенолы частично диссоциируют в водных растворах на ионы:

т. е. проявляют слабокислотные свойства.

Физические свойства

Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.

Химические свойства

I. Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)

(реакция нейтрализации, отличие от спиртов)

Фенол - очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная:

II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.

Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хпорангидридами карбоновых кислот (прямая этерификация карбоновыми кислотами протекает труднее):

Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

III. Реакции замещения с участием бензольного ядра

Образование белого осадка трибромфенола иногда рассматривается как качественная реакция на фенол.

IV. Реакции присоединения (гидрирование)

V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)

Одноатомные фенолы + FeCl 3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.

Гидроксильная группа в молекулах органиче­ских соединений может быть связана с аромати­ческим ядром непосредственно, а может быть от­делена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства вещества будут существенно от­личаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С 6 Н 5 -, непосредственно связанный с ги­дроксильной группой, проявляют особые свойства , отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами .

Органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с од­ной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атом­ности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле од­ну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свой­ствами простейшего представителя этого класса - фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса - фенолы.

Фенол - твердое, бесцветное кристаллическое вещество, t° = 43 °С, t° = 181 °С, с резким характерным запахом. Ядовит . Фенол при ком­натной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карбо­ловой кислотой. При попадании на кожу он вы­зывает ожоги , поэтому с фенолом необходимо об­ращаться осторожно!

Химические свойства фенолов

Кислотные свойства . Атом водорода гидрок­сильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее , чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и во­ды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов :

Однако кислотные свойства у фенолов выра­жены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фено­ла примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный рас­твор фенолята натрия углекислый газ, можно вы­делить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята на­трия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с обра­зованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фено­лы, содержащие одну или несколько гидроксиль­ных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реак­ции с хлоридом железа (III).

Наличие гидроксильного заместителя значительно об­легчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола.

В отличие от бензола для бромирования фенола не тре­буется добавления катализатора (бромида железа (III)). Кроме того, взаимодействие с фенолом про­текает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной во­дой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаруже­ния фенола.

2. Нитрование фенола также происходит лег­че, чем нитрование бензола. Реакция с разбав­ленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азот­ной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами , в частности, с формальдегидом происходит с обра­зованием продуктов реакции - фенолформальде­гидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом мож­но описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсации, т. е. реакция полу­чения полимера, протекающая с выделением по­бочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израс­ходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующий­ся продукт имеет разветвленное строение, он твер­дый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластиче­ские массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот. Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из по­лимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрега­тов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолфор­мальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высо­чайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Таким образом, фенол и про­дукты на его основе находят широкое применение.

Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение.

Ответ. Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.

Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С 6 Н 5 ОН. В молекуле фенола π-электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.

Физические свойства

Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.

Химические свойства

Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

Реакции по бензольному кольцу

1. Бромирование:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2 , 4 ,6-трибромфенол (белый осадок)

2. Взаимодействие с азотной кислотой:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.

Реакции по гидроксигруппе

1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:

2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

фенолят натрия

2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:

а) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3 ;

б) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OСH 3 + NaI.

метилфениловый эфир

3. Взаимодействие с галогенопроизводными:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

этилфениловый эфир

4. Взаимодействие со спиртами:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Качественная реакция:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓+ 3HCl.

фенолят железа (III)

Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).

6. Ацелирование:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Сополиконденсация:

C 6 H 5 OH + СH 2 O + … → - n. –.

метаналь –Н 2 О фенолоформальдегидная смола

Получение

1. Из каменноугольной смолы.

2. Получение из хлорпроизводных:

C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 .

3. Кумольный способ:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2 ,

C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C(CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.

фенол ацетон

Применение

1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.

2. В производстве пластмасс (фенолформальдегидная смола).

3. В производстве взрывчатых веществ (тринитрофенол).

4. В производстве фотореактивов (проявители для черно- белой бумаги).

5. В производстве лекарств.

6. В производстве красок (гуашь).

7. В производстве синтетических материалов.

Вопрос 3.Через 200г 40-% раствора КОН пропустили 1,12л СО 2 . Определите тип и массу образовавшейся соли.

Ответ.

Дано: Найти : тип и массу соли.

V(CO 2)= 1,12 л.

Решение

m(KOH безводн)= 200*0,4=80г.

х 1 г 1,12 л x 2 г

2KOH + CO 2 = K 2 CO 3 +H 2 O.

v: 2 моль 1 моль 1 моль

M: 56 г/моль – 138 г/моль

m: 112 г -- 138 г

x 1 = m(KOH) = (1,12* 112)/22,4=5,6 г,

x 2 =m(K 2 CO 3)=138*1,12/22,4=6,9 г.

Поскольку КОН взят в избытке, то образовалась средняя соль К 2 СО 3 , а не кислая КНСО 3 .

Ответ: m(K 2 CO 3)= 6,9 г.

БИЛЕТ №3

Вопрос 1 .Теория строения органических соединений. Значение теории для развития науки.

Ответ. В 1861 г. Русский учёный Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные положения теории строения органических веществ.

1.Молекулы органических соединений состоят из атомов, связанных между собой в определённой последовательности согласно их валентности (C-IV,H-I, O-II, N-III, S-II).

2.Физические и химические свойства вещества зависят не только от природы атомов и их количественного соотношения в молекуле, но и от порядка соединения атомов, то есть от строение молекулы.

3. Химические свойства вещества можно определить, зная его строение молекулы. И наоборот, строение молекулы вещества можно установить опытным путём, изучая химические превращения вещества.

4.В молекулах имеет место взаимное влияние атомов или групп атомов друг на друга:

CH 3 - CH 3 (t кип =88,6 0 С), CH 3 - CH 2 – CH 3 (t кип, = 42,1 0 С)

этан пропан

На основе своей теории Бутлеров предсказал существование изомеров соединений, например двух изомеров бутана (бутана и изобутана):

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (t кип. =0,5 0 C),

CH 3 -CH(CH 3)- CH 3 (t кип = -11,7 0 С).

2-метилпропан или изобутан

Изомеры – вещества, имеющий одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение и по этому обладающие различными свойствами.

Зависимость свойств веществ от их структур- одна из идей, лежащих в основе теории строения органических веществ А.М. Бутлерова.

Значение теории А.М.Бутлерова

1.ответила на основные «Противоречия» органической химии:

а) Многообразие соединений углерода

б) кажущееся несоответствие валентности и органических веществах:

в) различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С 6 Н 12 O 6 – глюкоза и фруктоза).

2. Позволила предсказать существование новых органических веществ, и также указать пути их получения.

3. Дала возможность предвидеть различные случаи изомерии, предугадывать возможные направления реакций.

Вопрос 2.Виды Химической связи в органических и органических соединениях.

Ответ: Основная движущая сила, проводящая к образованию химической связи,- стремление атомов к завершению внешнего энергетического уровня.

Ионная связь – химическая связь, осуществляемая за счёт электростатического притяжения между ионами. Образование ионных связей возможно только между атомами, значения электроотрицательности которых очень сильно различаются.

К ионным соединениями относят галогениды и оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов (NAI, KF,CACI 2 ,K 2 O,LI 2 O).

Ионы могут состоять и из нескольких атомов, связи между которыми не ионные:

NаOH = Nа + + OH - ,

Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2- .

Следует отметить, что свойства ионов существенно отличаются от свойств соответствующих им атомов и молекул простых веществ: Na- металл бурно реагирующий с водой, ион Na + растворяется в ней; H 2 - растворяется в ней; H 2 - газ без цвета, вкуса и запаха, ион H + придает раствору кислый вкус, изменяет цвет лакмуса (на красный).

Свойства ионных соединений

1.Соединения с ионной связью являются электролитами. Электрический ток проводят только растворы и расплавы.

2. Большая хрупкость кристаллических веществ.

Ковалентная связь- химическая связь, осуществляемая за счет образования общих (связывающих) электронных пар.

Ковалентная неполярная связь- связь, образующаяся между атомами, проявляющими одинаковую электроотрицательность. При ковалентной неполярной связи электронная плотность общей пары электронов распределяется в пространстве симметрично относительно ядер общих атомов (H 2 ,I 2, O 2 ,N 2).

Ковалентная полярная связь- ковалентная связь между атомами с различной (но не сильно отличающейся друг от друга) электроотрицательностью (H 2 S, H 2 O,NH 3).

По донорно-акцепторному механизму образуется:NH + 4 , H 3 , O + , SO 3 , NO 2 . В случае возникновения иона NH + 4 атом азота-донор, предоставляющий в общее пользование не поделённую электронную пару, а ион водорода – акцептор, принимающий эту пару и предоставляющий для этого свою орбиталь. При этом образуется донорно-акцепторная (координационная) связь. Атом акцептора приобретает большой отрицательный заряд, а атом донора- положительный.

У Соединений с ковалентной полярной связью температуры кипения и плавления выше, чем к веществ с ковалентной неполярной связью.

В молекулах органический соединений связь атомов ковалентная полярная.

В таких молекулах происходит гибридизация (смешение орбиталей и выравнивание их по формуле и энергии) валентных (внешних) орбиталей атомов углерода.

Гибридные орбитали перекрываются, и образуются прочные химические связи.

Металлические связи- связь, осуществляемая относительно свободными электронами между ионами металлов в кристаллической решетке. Атомы металлов легко отдают электроны, превращаясь в положительно заряженные ионы. Оторвавшиеся электроны свободно перемещаются между положительными ионами металлов, т.е. они обобществлены ионами металлов, т.е. они обобществлены и передвигаются по всему куску металла, в целом электронейтрального.

Свойства металлов.

1. Электропроводимость. Обусловлено наличием свободных электронов, способных создавать электрический ток.

2. Теплопроводность. Обусловлена тем же.

3. Ковкость и пластичность. Ионы и атомы металлов в металлической решетке непосредственно не связаны друг с другом, и отдельные слои металла могут свободно перемещаться один относительно другого.

Водородная связь- может быть межмолекулярной и внутримолекулярной.

Межмолекулярная водородная связь образуется между атомами водорода одной молекулы и атомами сильноэлектроотрицательного элемента (F,O,N)другой молекулы. Такая связь определяет аномально высокие температуры кипения и плавления некоторых соединений (HF,H 2 O). При испарении этих веществ происходит разрыв водородных связей, что требует затрат дополнительной энергии.

Причина водородной связи: при отдаче единственного электрона «своему» атому электроотрицательного элемента водород приобретает относительно сильный положительный заряд, который затем взаимодействует с неподеленной электронной парой «чужого» атома электроотрицательного элемента.

Внутримолекулярная водородная связь осуществляется внутри молекулы. Эта связь определяет структуру нуклеиновых кислот (двойная спираль) и вторичную (спиралевидную) структуру белка.

Водородная связь гораздо слабее ионной или ковалентной, но сильнее, чем межмолекулярное взаимодействие.

Вопрос 3. Решить задачу. 20г нитробензола подвергли реакции восстановления. Найти массу образовавшегося анилина, если выход реакции составляет 50%.

Ответ.

Дано: Найти: m(C 6 H 6 NH 2).

m(C 6 H 6 NO 2) = 20г,

Решение

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 +2H 2 0.

v: 1 моль 1 моль

M: 123г/моль 93 г /моль

х= m теор (C 6 H 6 NH 2) =20*93/123=15г,

m практ = 15*0,5=7,5 г.

Ответ: 7,5 г.

Билет № 4

Вопрос 1.Общие свойства металлов. Особенности строение атомов .

Ответ . Атомы металлов сравнительно легко отдают валентные электроны и превращаются при этом в положительно заряженные ионы. Поэтому металлы являются восстановителями. В этом и состоит главная и наиболее общая химическая свойства металлов. Соединениях металлы проявляют только положительные степень окисления. Восстановительная способность разных металлов не одинакова и возрастает в электрохимическом ряду напряжений металлов от Au и до Li.

Физические свойства

1.Электропроводность. Обусловлена наличием в металлах свободных электронов, образующих электрический ток(направленное движение электронов).

2.Теплопроводность.

3.Ковкость и пластичность.

Металлы c ρ <5 г /см 3 – легкие, c ρ > 5 г/см 3 – тяжелые.

Легкоплавкие металлы: c t пл < 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.

Схемы взаимодействия металлов с серной кислотой.

Разбавленная H 2 SO 4 растворяет металлы расположенные в ряду стандартных электродных потенциалов (ряд активности металлов)до водорода:

M + H 2 SO 4 (разб.) → соль + H 2

(M = (Li →Fe) в ряду активности металлов).

При этом образуются соответствующая соль и вода.

С Ni разбавленная H 2 SO 4 реагирует очень медленно, с Ca, Mn, и Pb кислота не реагирует. При действии кислоты на поверхности свинца образуется пленка PbSO 4 , защищающая его от дальнейшего взаимодействия с кислотой.

Концентрированная H 2 SO 4 при обычной температуре со многими металлами не взаимодействует. Однако при нагревании концентрированная кислота реагирует почти со всеми металлами (кроме Pt ,Au и некоторых других). При этом кислота восстанавливается до H 2 S,или SO 2:

M + H 2 SO 4 (конц.) → соль + H 2 O + H 2 S (S ,SO 2).

Водород в этих реакциях не выделяется, а образуется вода.

Схемы взаимодействия металлов с азотной кислотой.

При взаимодействии металлов с HNO 3 водород не выделяется; он окисляется, образуя воду. В зависимости от активности металла кислота может восстанавливаться до соединений.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 →NO 2 → NO→ N 2 O→N 2 →NH 3 (NH 4 NO 3).

При этом образуется также и соль азотной кислоты.

Разбавленная HNO 3 реагирует со многими металлами (исключение: Ca ,Cr ,Pb, Au) чаще всего с образованием NH 3 ,NH 4 NO 3 ,N 2 или NO:

M + HNO 3 (разб.) → соль + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3 , N 2 ,NO).

Концентрированная HNO 3 взаимодействует в основном с тяжелыми металлами с образованием N 2 O или NO 2:

M + HNO 3 (конц.) → соль + H 2 O + N 2 O(NO 2­).

При обычной температуре эта кислота (сильный окислитель) не реагирует с Al ,Cr, Fe и Ni. Она легко переводит их в пассивное состояние (на поверхности металла образуется плотная защитная оксидная пленка, препятствующая контакту металла со средой.)

Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение.

Ответ. Строение крахмала: структурное звено – остаток молекулы

α-глюкозы. Строение целлюлозы: структурное звено-остаток молекулы β-глюкозы.

Физические свойства

Крахмал-белый хрустящий порошок,нерастворимый в холодной воде. В горячей воде образует коллоидный раствор-клейстер.

Целлюлоза-твердое волокнистое вещество,нерастворимое в воде и органических растворителях.

Химические свойства

1. Крахмал целлюлоза подвергаются гидролизу:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O=nC 6 H 12 O 6 .

При гидролизе крахмала образуется альфа-глюкоза, при гидролизе целлюлоза бета-глюкоза.

2. Крахмал с йодом дает синие окрашивание(в отличие от целлюлозы).

3. Крахмал переваривается в пищеварительной системой человека,а целлюлоза не переваривается.

4. Для целлюлозы характерна реакция этерификации:

[(C 6 H 7 O 2)(OH) 3 ] n +3nHONO 2 (конц.) [(C 6 H 7 O 2)(ONO 2) 3 ] n +3nH 2 O.

тринитроцеллюлоза

5. Молекулы крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. Молекулы же целлюлоза имеет линейное (то есть не разветвленное) строение, благодаря чему целлюлоза легко образует волокна.Это основное различие крахмала и целлюлозы.

6.Горение крахмала и целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5) n +O 2 =CO 2 +H 2 O+Q.

Без доступа воздуха происходит термическое разложение. Образуются CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO и др.

Применение

1. Путем гидролиза превращают в потоку и глюкозу.

2. Как ценный и питательный продукт(основной углевод пищи человека-хлеба,крупы,картофеля).

3. В производстве клейстера.

4. В производстве красок (загуститель)

5. В медицине (для приготовления мазей, присыпок).

6. Для накрахмаливания белья.

Целлюлоза:

1. В производстве ацетатного волокна,оргстекла, негорючей пленки(целлофан).

2. При изготовлении бездымного пороха(тринитроцеллюлоза).

3. В производстве целлулоида и колодита (динитроцеллюлоза).

Вопрос 3. К 500 грамм 10% раствора NACL прибавили 200 грамм 5% раствора того же вещества, потом еще 700 грамм воды. Найдите процентную концентрации полученного раствора.

Ответ. Найти:m 1 (NаCl)= 500г

Дано:

ω 1 (NаCl)=10%

m 2 (NаCl)=200г

Решение

m 1 (NaCl, безв.)=500 *10\100 = 50 г,

m 2 (NaCl, безв.)=200*5\100=10 г,

m (р-ра)=500+200+700=1400г,

m общ (NaCl)=50+10=60г,

ω 3 (NaCl)=60\1400 * 100 % = 4,3 %

Ответ: ω 3 (NaCl)=4,3 %

БИЛЕТ № 5

Вопрос 1. Ацетилен. Его строение, свойства, получение и применение.

Ответ. Ацетилен относится к классу алкинов.

Ацетеленовые углеводороды, или алкины, -непредельные (ненасыщенные) углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода есть тройная связь.

Электронное строение

Углерод в молекуле ацетилена находится в состоянии sp – гибридизации. Атомы углерода в этой молекуле образуют тройную связь, состоящую из двух -связей и одной σ-связи.

Молекулярная формула: .

Графическая формула: H-C≡ C-H

Физические свойства

Газ, легче воздуха, малорастворим в воде, в чистом виде почти без запаха, бесцветный, = - 83,6 . (В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы алкина температуры кипения и плавления увеличиваются.)

Химические свойства

1. Горение:

2. Присоединение:

а) водорода:

б) галогена:

C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4 ;

1,1,2,2-тетрохлорэтан

в) галогеноводорода:

HC≡CH + HCl = CHCl

винилхлорид

CH 2 =CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2

1,1-дихлорэтан

(по правилу Марковникова);

г) воды(реакция Кучерова):

HC=CH + H 2 O = CH 2 =CH-OH CH 3 -CHO

виниловый спирт уксусный альдегид

3. Замещение:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

ацетиленид серебра

4. Окисление:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH ( -KMnO 4).

щавельная кислота

5. Тримеризация:

3HC≡CH t, кат

6. Димеризация:

HC≡CH + HC≡CH КАТ. HC≡C - HC=CH 2

винилацетилен

Получение

1. Дегидрирование алканов (крекинг жидких нефтяных фракций):

C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2 .

2. Из природного газа (термический крекинг метана):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Карбидный способ:

CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Применение

1.В производстве винилхлорида, ацетальдегида, винилацетата, хлоропрена, уксусной кислоты и других органических веществ.

2.В синтезе каучука и поливинилхлоридных смол.

3.В производстве поливинилхлорида (кожзаменитель).

4.В производстве лаков, лекарств.

5.При изготовлении взрывчатых веществ (ацетилениды).

Фенолы – это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.

Классификация.

1. Одноатомные фенолы:

2. Многоатомные фенолы:

Физические свойства:

Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.

Фенол умеренно растворим в воде. Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств. Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей. Разбавленный водный раствор фенола называется карболовой кислотой. Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.

Способы получения фенолов

1. Из каменноугольной смолы.

2. Кумольный метод

3. Сплавление солей ароматических сульфокислот с щелочью:

4. Разложение солей диазония:

5. Гидролиз галогенпроизводных

§11. Химические свойства фенолов .

1. Кислотные свойства: фенолы образуют соли:

Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н 2 СО 3:

2. Реакции с участием ОН-группы.

а) алкилирование (образование простых эфиров)

б) ацилирование (образование сложных эфиров):

3. Реакции замещения ОН-группы:

Фенол с NH 3 и R – NH 2 не взаимодействует.

4. Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.

Замещение протекает быстрее, чем у бензола. ОН-группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения.

а) галогенирование (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на фенол):

б) нитрование

в) сульфирование:

5. Реакции конденсации

а) с формальдегидом

б) с фталевым ангидридом

6. Окисление

а) на воздухе белые кристаллы фенола розовеют;

б) фенол с раствором FeCl 3 дает красно-фиолетовое окрашивание;

крезол – голубое окрашивание;

в) окисление сильными окислителями

7. Восстановление

8. Карбоксилирование (реакция Кольбе – Шмитта):

Применение

1. Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, инсектицидов, лекарственных средств.

2. Пирокатехин и его производные используются в производстве лекарственных средств (получен синтетический гормон – адреналин) и душистых веществ.

3. Резорцин применяют в синтезе красителей; в медицине в качестве дезинфицирующего средства.

Экспериментальная часть

Опыт 1 . Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.

В три пробирки внесите 4-5 капель этилового, изоамилового спиртов и глицерина. В каждую пробирку добавьте по 5-6 капель воды, взболтайте. Что наблюдали?

Опыт 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.

В сухую пробирку внесите 10 капель этилового спирта, добавьте немного обезвоженного сульфата меди, тщательно перемешайте, дайте отстояться. Если спирт содержит воду, осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствии образования медного купороса СuSO 4 · 5H 2 O. Сохраните обезвоженный спирт для дальнейшего опыта.

Опыт 3. Образование этилата натрия.

Поместите в сухую пробирку маленький кусочек натрия, добавьте 3 капли обезвоженного этилового спирта (из предыдущего опыта) и закройте отверстие пробирки пальцем. Тут же начинается выделение водорода.

По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, поднесите ее к пламени горелки. При открытии пробирки водород воспламеняется с характерным звуком, образуя колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия или его раствор.

При добавлении в пробирку 1 капли спиртового раствора фенолфталеина появляется красное окрашивание.

Напишите уравнения протекающих реакций.

Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

Введите в пробирку 3-4 капли этилового спирта. Добавьте 1 каплю 2н раствора серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора бихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах яблок. Метод можно применять для распознавания первичных и вторичных спиртов.

Напишите уравнения реакций.

Опыт 5. Получение этилацетата.

В сухую пробирку поместите немного порошка обезвоженного ацетата натрия (высота слоя около 2мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте осторожно над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира.

Уравнения реакции:

СН 3 С(О)ОNа + НОSО 3 Н NаНSО 4 + СН 3 С(О)ОН

С 2 Н 5 ОН + НОSО 3 Н Н 2 О + С 2 Н 5 ОSО 3 Н

СН 3 С(О)ОН + НОSО 3 Н Н 2 SО 4 + СН 3 С(О)О С 2 Н 5

Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.

Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора СuSO 4 , 2 капли 2н раствора NаОН и перемешайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II):

При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид

меди (II) разлагается. Это обнаруживается по выделению черного осадка оксида меди (II):

Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди (II) добавьте в пробирку 1 каплю глицерина. Взболтайте. Нагрейте до кипения полученный раствор и убедитесь в том, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Здесь образуется хелатное соединение

Опыт 7. Образовавние акролеина из глицерина.

Поместите в пробирку 3-4 кристалла бисульфата калия и 1 каплю глицерина. Нагрейте на пламени горелки. Признаком начавшегося разложения глицерина служит побурение жидкости в пробирке и появление тяжелых паров образующегося акролеина, обладающего очень резким запахом.

Опыт 8. Растворимость фенола в воде.

Поместите в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавьте 1 каплю воды и

взболтайте. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола. При стоянии

такая эмульсия расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле,

или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде, или карболовая вода.

Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не

получится прозрачный раствор фенола в воде. Сохраните полученную

фенольную воду для последующих опытов.

Опыт 9 .Цветные реакции на фенольную воду.

Поместите в пробирку 3 капли прозрачной фенольной воды и добавьте 1 каплю 0,1н раствора FeCl 3 – появляется фиолетовое окрашивание.

Более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая

Поместите в пробирку 1 каплю прозрачной карболовой воды. Добавьте к ней 3 капли 2н раствора NН 4 ОН и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно увеличивающееся за счет образования красящего вещества – индофенола.

Опыт 10. Образование трибромфенола.

Поместите в пробирку 3 капли бромной воды и добавьте 1 каплю прозрачной карболовой воды. Фенолы со свободными орто- и пара-положениями обесцвечивают бромную воду и образуют при этом продукты замещения, которые обычно выпадают в осадок.

Опыт 11. Доказательство кислотного характера фенола.

К остатку фенольной воды добавьте еще 1 каплю фенола и встряхните. К вновь полученной эмульсии добавьте 1 каплю 2н раствора NаОН. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде.

§10. Задачи для самостоятельного решения .

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

3-метил-2-пентанол; 2-метил-3-бутин-2-ол; 1-фенилпропанол-1.

2. Реакцией Гриньяра получите следующие спирты:

1) 2-метил-3-пентанол;

2) 2,3-диметил-3-пентанол;

3) 2,2-диметил-1-пропанол.

3. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов

следующие спирты:

а) 2-метилпентанол-2; б) 3,3-диметилбутанол-2.

4. Напишите реакции окисления вторичного бутилового спирта;

2-метилбутанола-1.

5. Подвергните 2-пентанол дегидратации, затем продукт реакции окислите водным раствором перманганата калия. Полученное соединение обработайте уксусной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите все продукты.

6. Получите фенол из бензола и 1-бутена через стадию образования гидроперекиси втор.бутила.

7. Опишите схему следующих превращений:

8. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:

Данный урок проводится по учебнику под редакцией Г. Е. Рудзитиса «Органическая химия» в 10 классе в разделе: «Спирты и фенолы». Урок проводится с использованием традиционных методов обучения, демонстрационных опытов, а также современных мультимедийных форм обучения. Это позволяет более наглядно и доходчивее излагать материал; провести быструю оценку усвоения учащимися изученного на уроке (тест). Использование современных аудио/видео способов обучения расширяют возможности более прочного и осознанного усвоения учебного материала учащимися.

Образовательные задачи:

1. изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
2. на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
3. познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
4. рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие задачи:

1. совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения
2. продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента

Воспитательные задачи:

1. продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
2. расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
3. рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)

Тип урока: урок - изучения новых знаний.

Методы обучения: словесный, наглядный, практический (химический эксперимент – ученический и демонстрационный)

Средства обучения: Компьютер, проектор, школьный химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, видеоролики.

Оборудование и реактивы: Демонстрационный эксперимент: растворы С 6 Н 5 ОН, NaOH, FeCl 3 , бромная вода, Na, пробирки, резиновые пробки.

План урока

1. Организационный момент

2. Актуализация знаний

3. Изучение новых знаний

• Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами .

• классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные . Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

• Физические свойства фенола (Приложение№2)

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

• Строение молекулы фенола

• Химические свойства фенола (проводится демонстрационный эксперимент)
• а) Рассмотрим реакции фенола по ОН- группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С 2 Н 5 ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

• б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.

• в) Качественная реакция на фенолы (видеоролик)

С 6 Н 5 ОН + FeCl 3 -> фиолетовое окрашивание

• Получение фенола (приложение№1)

• Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара- дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Биологическая роль соединений фенола:

4. Закрепление изученного материала

Приложение №2 (видеоролик)

Приложение №3 (Flash анимация)